马尔蒂尼（）+毛罗·塔索蒂：2001年3月至6月，在扎切罗尼下课后，米兰选择了俱乐部老将马尔蒂尼和毛罗·塔索蒂帮助球队完成2000-2001赛季的剩余比赛。红黑军团在联赛中排名第六，无缘欧冠。在他们共同执教的12场比赛中，米兰只赢了5场13-14赛季意甲卡利亚里主教练是谁，胜率为41.67。赛季结束后，两人的过渡任务结束了。
费斯·特里姆+迪·詹纳罗：2001年6月至11月，特里姆拒绝了巴萨、利物浦等多支球队的邀请，最终执教米兰，辅佐本土教练迪·詹纳罗。特里姆坚持引进鲁伊·科斯塔、达瓦拉、因扎吉等实力球员，并为米兰制定了全新的4312阵型，希望打造一支攻守兼备的新红黑军团。可惜当时球队防守太弱，面对弱队频频丢球，意甲前10轮连输两场，先后败给佩鲁贾和都灵。最终，特里姆还是逃脱不了被解雇的命运。在执教米兰的5个月里，他带队总共踢了13场比赛，总战绩8胜3平2负，61.54%的胜率其实并不低。
卡洛·安切洛蒂：2001-2009，特里姆之后13-14赛季意甲卡利亚里主教练是谁，AC米兰进入了7个半赛季的稳定期。球员时代从红黑军团退役的安切洛蒂接手球队，首个赛季就帮助AC米兰获得了欧冠资格，并在2002-03赛季率队夺得欧冠和意大利杯双料冠军。2003-04赛季，夺得阔别五年的意甲冠军。随后，安切洛蒂帮助AC米兰夺得意大利超级杯、欧冠、欧洲超级杯和世俱杯冠军。2008-09赛季结束后，安切洛蒂帮助AC米兰再次获得联赛第三名。离开AC米兰之后，他跳槽到英超豪门切尔西。 安切洛蒂是AC米兰历史上任职时间最长的主教练，帮助红黑军团夺得8次冠军，总胜率高达56.67%，其中两次单赛季胜率超过65%。
莱昂纳多（）：2009-2010赛季，安切洛蒂转投切尔西后，此前担任AC米兰技术总监的莱昂纳多接手红黑军团教鞭。崇尚攻势足球的莱昂纳多为AC米兰打造了4213全攻阵型。虽然在赛季初经历了开局低迷、德比战惨败4比0的尴尬，但莱昂纳多执教下的AC米兰还是取得了一些进步，欧冠赛场上3比2战胜皇马、意甲赛场3比0战胜尤文图斯。最终在欧冠赛场被曼联早早淘汰后，AC米兰依然夺得了当赛季意甲联赛第三名。不过，莱昂纳多因为和老板贝卢斯科尼关系不佳，选择与球队协商解约。
阿莱格里（）：2010-2014年。2010年6月底，AC米兰任命前卡利亚里主教练阿莱格里为球队新任主教练，这一决定一度受到广泛质疑。不过，阿莱格里在执教的首个赛季就率队夺得阔别7年的意甲联赛冠军，并在2011年夺得意大利超级杯冠军。随后两个赛季，AC米兰分别获得联赛亚军和季军，成功保住了欧冠资格。2013-2014赛季，AC米兰在赛季上半场结束后仅排名第11位，完成争夺季军的目标成为几乎不可能完成的任务。最终AC米兰高层失去了耐心13-14赛季意甲卡利亚里主教练是谁，将阿莱格里从主教练职位上解职。在阿莱格里执教AC米兰的178场比赛中，他率队取得91场胜利，胜率高达51.12%。 成为安切洛蒂之后，21世纪执教AC米兰时间最长的人，对于“囧叔”来说，已经是一项了不起的成就。
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