1999年4月2日，戴维斯杯百年纪念日，费德勒首次亮相戴维斯杯。他在纳沙泰尔的首场比赛中以6比4、6比6击败意大利。以 7-7 (3-7)、6-3、6-4 击败达维德·桑吉内蒂。这是17岁的费德勒首场五盘两胜的比赛。 “一开始我很紧张，但后来我平静下来，”费德勒说。 “我在抢七中发挥不佳，冒了太多风险，但我认为冒险的意愿和观众的支持最终帮助我获胜。” 1999年5月25日，世界排名第111位的17岁小将费德勒首次参加大满贯赛事正赛，获得第7名。以5比5、3负于两届美网冠军帕特里克·拉夫特-6、0-6 和 2-6。 1999年6月22日，费德勒首次亮相温网正赛。他在单打首轮中以3-6、6-2、6-4、3-6和4-6输给了捷克人杰里·诺瓦。克。 2000年1月18日，费德勒首次参加澳大利亚网球公开赛，并获得个人首个正赛胜利。他以6比4、6比4和7比6（7比5）击败张德培，最终获得第三名。车轮。 2000年2月13日，费德勒在法国马赛公开赛上首次闯入ATP巡回赛单打决赛，但在决赛中以6-2、3-6和6-7（5-7）落败。对于同胞马克·罗塞特来说，这也是两名瑞士选手之间的首次ATP单打决赛。
2000年6月2日，费德勒在罗兰以7-6（7-5）、6-4、2-6、6-7（4-7）和8-6击败瑞士同胞迈克尔·克拉托克维尔。·加洛斯进入第四轮这也是他首次在大满贯赛事中打进男单16强。 2000年9月27日，费德勒在悉尼奥运会铜牌争夺战中失利。他以7-6（7-5）、6-7（7-9）、6-6不敌法国选手阿诺德·迪·帕斯卡莱（ Di ）。被3击败。 2001年2月4日，19岁的费德勒在意大利米兰以6-4、6-7（7-9）、6-4击败法国选手朱利安·博特尔，夺得职业生涯首个ATP冠军。赛后他说道：“我突然感到如释重负，很高兴在米兰赢得了我的第一个冠军；当你还是个孩子的时候，你总是梦想着赢得你的第一个冠军。” 2001年6月 3月5日，费德勒在法网第四轮以3-6、6-3、6-4和6-2击败澳大利亚选手韦恩·阿瑟，职业生涯首次进入大满贯赛事八强。决赛。 2001年6月25日，在他的第三次温网正赛中，费德勒终于在首轮以6-2、6-3、6-2击败比利时选手克里斯托弗·罗，赢得了他的首个男单胜利。凯斯。 2001年7月2日，费德勒在中央球场以7-6（9-7）、5-7、6-4、6-7（2-2）击败七届温网冠军皮特·桑普拉斯。 7）第四轮7-5的胜利结束了桑普拉斯在全英俱乐部的31连胜，并结束了他追平历史纪录的五连冠的努力。
2002年5月19日，费德勒在汉堡德国公开赛上以压倒性优势战胜马拉特·萨芬，赢得了他的第一个大师系列赛冠军。他在决赛中以6-1、6-3、6获胜。以4分击败俄罗斯对手。费德勒表示：“我打得非常好，这对我来说是一场精彩的比赛，令人难以置信。我整个星期都打得非常好，这给了我在法网之前很大的信心。”胜利之后，费德勒的排名第二天就进入了世界前十。 2002年6月25日，尽管费德勒在赛前被认为是赢得温布尔登的黑马，但他在全英俱乐部中心球场的首轮比赛中以3比6、6比7（2比7）落败。 ）并以3-6输给了18岁的预选赛选手马里奥·安西奇。 2003年7月6日，费德勒在温网男单决赛中以7-6（7-5）、6-2和7-6（7-3）击败马克·马克，赢得了他的第一个大满贯冠军。 21岁的费德勒也成为这项赛事117年历史上第一位夺得冠军的瑞士人。决赛进行了1小时56分钟，费德勒轰出21个ace球和50个直接得分，同时仅出现9次非受迫性失误。 “这对我来说绝对是梦想成真，”费德勒在获胜后说道。 2003年11月16日，费德勒以6-3、6-0和6-4横扫安德烈·阿加西，职业生涯首次夺得年终网球大师杯冠军。坐在得克萨斯州休斯敦西岸网球俱乐部的费德勒在88分钟的决赛中轰出11个ace球，决赛因大雨推迟了两个半小时。
“这是我本赛季最好的比赛之一，”费德勒说。 “我对今年的表现感到非常满意捷克网球卢卡斯，尤其是这场比赛。今年我很努力，当然也经历了一些起伏，但我觉得“这个赛季非常完整。” 2004年1月1日，费德勒在男单决赛中以7-6（7-3）、6-4、6-2击败马拉特·萨芬，赢得了他的首个澳网冠军，也是他的第二个大满贯冠军。决赛一天后，费德勒登上了世界第一的宝座，“赢得澳大利亚网球公开赛并成为世界第一，对我来说是一个伟大的开始，”费德勒说，“我正在实现一个梦想。对我来说意义重大。” 2004 年 7 月 4 日 费德勒在温布尔登卫冕冠军，并以 4-6、7-5、7-6 (7-3) 和 6 击败了首次闯入决赛的安迪·罗迪克2004年7月11日，在格施塔德举行的瑞士公开赛上，费德勒以6-2、6-3、5-7和6-6获胜，赢得了他在瑞士的第一个职业单打冠军。 3 击败伊戈尔·安德烈耶夫。 2004年8月1日，瑞士国庆日和教练皮特·卡特去世两周年之际，费德勒在多伦多举行的加拿大公开赛决赛中以7比5、6比3击败安迪·罗迪克。费德勒也成为自 1979 年比约恩·博格以来第一位在三种不同类型的场地（草地、红土和硬地）上连续赢得三个冠军的球员。
费德勒表示：“我希望能抽出时间坐下来和博格喝杯咖啡，谈谈这一系列的连胜。” 2004年8月17日，费德勒自己称之为“糟糕的一天”，他的奥运梦想在几个小时内就破灭了，他在雅典奥运会的单打和双打比赛中双双被淘汰。单打比赛中，费德勒在第二轮以4-6、7-5、7-5击败托马斯·伯蒂奇，随后他和搭档伊夫·阿莱格罗以2-6、6-7（7比9）落败印度的马赫什·布帕蒂 ( ) 和里安达·佩斯 ( Paes)。 “我能说什么？这对我来说是糟糕的一天，单打和双打都输了，”费德勒说。 “显然，我期待着比这更好的结果，但就是这样了。我能得到的一切，我都必须忍受失败。” 2004年9月12日，23岁的费德勒首次夺得美国公开赛冠军。男子单打决赛，他用时1小时51分钟以6-0、7-6(7)获胜。比3）和6-0彻底压倒了莱顿·休伊特。这次美国公开赛冠军，加上他在 2004 年获得的澳大利亚和温网冠军，使费德勒成为自 1988 年马特·维兰德以来第一位在一年内赢得三个大满贯冠军的人。2004 年 11 月 21 日，罗杰·费德勒以 6-3 击败莱顿·休伊特，在得克萨斯州休斯敦举行的年终网球大师杯决赛中，他以6-2的成绩赢得了他的公开赛时代连续13个纪录。单打冠军的胜利。
此次赛事也是他今年的第 11 个冠军头衔，为这位世界排名第一的瑞士人结束了令人惊叹的赛季，他今年首次赢得了澳大利亚网球公开赛冠军。 ，第二次夺得温网冠军，并首次夺得美国公开赛冠军。费德勒表示：“对我来说，这是一个美妙赛季的令人难以置信的结局。” 2005年1月27日，费德勒在澳网半决赛中错失赛点，以7比5获胜。 ，以 4-6、7-5、6-7（6-8）和 7-9 击败马拉·萨芬。 2005年2月27日，费德勒在阿联酋迪拜公开赛决赛中以6比1、6比7（6比8）和6比3击败伊万·鲁比西奇，夺得职业生涯第25个单打冠军。这也是费德勒在这座中东石油城市的三连冠。费德勒表示：“在这里夺得三连冠真是太棒了，这是我第一次在任何地方取得这样的成绩。” 2005年4月3日，他在第三盘抢七中距离落败仅差两分。先输两盘后，费德勒最终以2-6、6-7（4-7）、7-6（7-5）、6-3和6-1逆转西班牙选手拉斐尔。·纳达尔，拿下3小时43分分钟决赛和在佛罗里达州比斯坎湾举行的纳斯达克 100 公开赛。费德勒在第三盘以4-2落后，在第三盘抢七中以5-3落后，但他重整旗鼓，连续第22场获胜，并连续第18次进入决赛。 。
2005年6月3日，西班牙选手拉斐尔·纳达尔在法网半决赛中以6-3、4-6、6-4、6-3击败费德勒，庆祝了自己的19岁生日。纳达尔表示：“对我来说，费德勒仍然是最好的球员；不仅是网球界的世界第一，而且是生活和体育精神上的世界第一。” 2005年7月3日，费德勒在决赛中以6-6获胜。以2、7-6（7-2）、6-4击败安迪·罗迪克，连续第三年夺得温网冠军。罗迪克在轻松有趣的赛后新闻发布会上评价这场决赛：“我认为我打得相当不错，技术统计也不错，但我还是直落两盘落败。但我不会到处生气、哭泣，我做了我能做的一切，我尝试了不同的打法，我试图攻击他的正手并入网，他穿过了我；我尝试攻击他的反手并将球入网，他穿过了我。我留在后场，尽管我在底线捷克网球卢卡斯，他仍然找到了突破我的方法，”罗迪克谈到费德勒时说道。个人感受：“作为一个人，我非常尊重他。我之前曾告诉过他，‘我真的很想恨你，但你是一个很好的人。’”2005年9月11日安德烈·3输给费德勒后-6、6-2、6-7（1-7）、1-6 在美网决赛中，阿加西称费德勒是他曾经面对过的最强对手。 “皮特很棒，这是毫无疑问的。
阿加西说道：“但是和皮特比赛你仍然有地方可逃。你知道自己必须做什么；如果你能做到，也许你也能控制比赛的局势。”但对阵罗杰你会被打死，我认为他是我对抗过的最好的球员。在回应阿加西的评论时，费德勒表示：“与他职业生涯中交手过的球员进行比较真是太棒了；你知道，我们正在谈论最好的球员，其中一些甚至是历史上的。”世界上最伟大的人。不过，我认为还有继续改进的机会。 “这是费德勒的第六个大满贯冠军，也是他在法拉盛公园的第二个冠军。2005年11月20日，经过4小时33分钟的激战，阿根廷选手大卫·纳尔班迪安获胜，纳尔班迪安以6-7（4-7）、6-7（6-7）击败费德勒。 11-13）、6-2、6-1和7-6（7-3）赢得大师杯，结束了费德勒的35连胜和决赛中的24连胜。赛后颁奖典礼：“以我这些年来对你的了解，别担心，你会赢。如果你还有更多奖杯，就让我留下这个吧！ ”费德勒以81胜4负的总战绩结束了2005赛季。2006年1月29日，他在澳网决赛中以5-7、7-5、6-0、6-2击败塞浦路斯黑马马科斯·巴格达泰斯之后，费德勒在赛后颁奖典礼上无法抑制地哭泣，拥抱了历史上最伟大的球员之一罗德·拉沃尔；在从拉沃尔手中接过冠军奖杯后，他无法停止哭泣。演讲了一会。
“我希望你知道这对我来说意味着什么，”他擦干眼泪说道。费德勒成为继1994年澳网皮特·桑普拉斯之后第一位连续三届大满贯冠军的球员。这是他第七个大满贯冠军捷克网球卢卡斯，与约翰·麦克唐纳并列。肯·罗、约翰·纽科姆和马特·韦兰德。 2006年3月4日，在世界排名第一和排名第二的选手之间的对决中，世界排名第二的拉斐尔·纳达尔在阿联酋迪拜公开赛决赛中以2比6、6比4获胜阿联酋航空。以6-4击败世界排名第一的费德勒。纳达尔的胜利结束了费德勒在硬地球场上的 56 场连胜，他说：“战胜世界上最好的球员——也许是历史上最好的球员。
